Riddler

Edward Nashton byl odmala nadán vysokou inteligencí. Aby zapůsobil na svého otce, přihlásil se do školní soutěže, ve které vyhrál ten, kdo nejrychleji vyřešil hlavolam. Den před soutěží se Eddie vloupal do školy a celou noc trénoval skládání hlavolamu. Díky tomu vyřešil hlavolam ze všech nejrychleji a vyhrál knížku o hádankách a hlavolamech. Nadšený z dočasného obdivu spolužáků se začal více věnovat různým hádankám, kterými začal být posedlý. O několik let později se z něj stal profesionální podvodníček, vystupující na poutích, kde obíral lidi o peníze. Stále však hledal větší vzrušení a výzvu pro jeho intelekt, když se doslechl o Batmanovi. Změnil si jméno na Edwarda Nygmu a vydal se do Gothamu.

Hned první den v novém městě byl svědkem vraždy těhotné ženy, která byla shodou okolností manželkou Jokera. Začal páchat různé zločiny, ale kvůli své posedlosti hádankami nechával na místě činu vodítka, která při správném řešení prozrazovala jeho další plány. Vesměs sloužila jako výzva pro Batmana, který byl pro Nygmu jediným důstojným soupeřem. Pro své četné hádanky si začal říkat Riddler. Dokonce měl i dvě pomocnice, přezdívané Query a Echo. Jeho posedlost ho téměř vždy zavedla do Arkham Asylum, kde pobýval s ostatními nebezpečnými zločinci. Po jednom z útěků mu Dr. Thomas Elliot diagnostikoval neoperovatelný nádor na mozku. Jeho jedinou naději bylo nalezení Ra’s Al Ghúlova Lazarova studna, což se mu také povedlo. Navíc byla zesílena jeho inteligence a Riddler brzy přišel na to, kdo je Batman. Rozhodl se proto spojit s Thomasem Elliotem, odvěkým rivalem Bruce Wayna, společně s dalšími nepřáteli Batmana. Stupňující se útoky na Batmana za sebou nechávaly vodítka, vedoucí k Thomasu Elliotovi, který se nakonec s Batmanem utkal a zemřel při přestřelce. Batmanovi došlo, že za vším byl ve skutečnosti Riddler, který přišel na to, kdo je Batman a chtěl toho využít k jeho zničení. Batman však dobře věděl, že Riddler jeho totožnost veřejně neodhalí, protože mu to jeho posedlost hádankami a hledání výzev jednoduše nedovolí.

Brzy nastal další problém, protože se objevil domněle mrtvý Elliot alias Hush. Byl přesvědčen, že ho Riddler podvedl a chtěl ho za to zabít. Riddler proto nabídl Jokerovi jméno vraha jeho ženy, výměnou za svou ochranu. Joker byl ale přemožen Hushem a Prometheem, a tak se Riddler rozhodl najít útočiště u Poison Ivy. Ta ho místo ochrany téměř zabila a vysmála se jeho slabosti. Zničený Riddler zahodil celý svůj dosavadní život a stal se bezdomovcem. Na ulici ho objevil jeho dřívější kolega z Úřadu národní bezpečnosti, který mu pomohl se opět vzchopit. Pomohl mu si vzpomenout, jaké bylo jeho opravdové dětství. Když se ve škole dělaly testy inteligence, získal Edward nejvyšší hodnocení. Jeho otec si nechtěl připustit, že by jeho malý syn mohl být chytřejší než on sám, a tak ho mlátil do té doby, dokud mu neřekl, že podváděl. Riddler se dal dohromady a nedlouho poté zabil muže, jež mu pomohl, a pustil se do páchání větších zločinů, např. vyhrožoval odpálením jaderné bomby ve Star City, ale byl zastaven Green Arrowem. Jeho návrat netrval dlouho. Při potyčce s Shining Knightem během Infinite Crisis skončil Riddler v kómatu. Po probuzení byla jeho paměť i posedlost hádankami pryč, ale zůstala mu vysoká inteligence. Tu se rozhodl využít pro svou práci soukromého detektiva, který občas vypomůže i Batmanovi.